Одна из главных улиц города появилась на свет в конце XVIII века. По плану архитектора Никитина 1778 года она должна была проходить несколько иначе, чем сейчас. И только после корректировки первоначального плана, в редакции 1785 года, её стали прокладывать через сады, огороды и кварталы старой Калуги. Начиналась она от старой площади у Красных рядов и должна была идти до северной границы города у Московской заставы. Думаю, именно к 1785 году и воплотилась идея двух обелисков и Московских ворот. Такие же обелиски планировались у Тульской и Смоленской застав, но не сложилось.
Первое название улицы — Новая Большая Московская. Связано это было с тем, что до этого времени главной транспортной артерией города, соединяющей пристани и Московский тракт, была Большая Московская Егорьевская проезжая, идущая практически параллельным курсом (по современным улицам Воскресенской и Московской).
В начале XIX века улица называлась уже просто Московской вплоть до 1830-х годов. В те годы в городе шли большие работы по благоустройству, перепланировке и мощению дорог, в результате чего улица была разбита на две части: южную часть (от Старого торга до современной Дзержинского) назвали Михаило-Архангельская улица (в честь Михаило-Архангельской церкви, которая до 1930-х годов находилась на месте современного здания по Ленина, 100), а северную часть так и оставили под старым названием — Московская. Эта Московская улица начиналась от площади у Благовещенской церкви (сейчас на этом месте сквер им. Карпова) и шла на север к Московским воротам, далее — по Ямской слободе и перетекала в Московскую дорогу.
Очередное деление и переименование улицы произошло в конце XIX века, вероятно, связано оно было с появлением в городе железной дороги и вокзала. Северную часть разделили на две улицы: Ямскую (от вокзала до Московских ворот) и Московскую. А южную часть переименовали в Никитскую в честь другой церкви, которая сохранилась и до нашего времени. Причём по некоторым источникам улица Ямская также называлась Киевской и Харьковской.
В 1918 году, следуя общей моде, практически все старые названия улиц города были изменены. Улица Ямская была переименована в проспект Желябова (в честь революционера-народника и одного из организаторов покушения на Александра 2-го), улица Московская стала Советской улицей, а Никитская стала проспектом Революции. В 1927 году «проспекты» в названиях заменили на «улицы». В 1930-х годах к улице Революции присоединили ещё и улицу Джона Маклина (бывшую и нынешнюю Воробьёвку). В 1940 году ликвидировали и улицу Желябова, поэтому Советская стала в два раза длинней: от Дзержинского и до вокзала. Таким образом, современная улица Ленина до войны состояла из улицы Революции (включая Воробьёвку) и улицы Советской. В 1950-м принимается решение о переименовании улицы Революции в улицу Сталина. В конце августа 1951 года перед зданием пединститута устанавливается и памятник Сталину (теперь на этом месте памятник Чижевскому). В 1961 году решением ЦК КПСС все скульптуры Сталина по стране убираются. Следуя решениям партии, в ночь с 1 на 2 декабря 1961 года исчезает и этот памятник, а улица Сталина опять переименовывается в улицу Революции. И только в 1965 году улицы Революции и Советская объединяются под одним названием, сохранившимся до настоящего времени — улица Ленина.
Причём до этого времени улица Ленина в городе была, начиная с 1918 года так именовалась современная улица Театральная (а с 1930-х годов плюсом и улица Воронина).
В 1991 году реабилитировали Воробьёвку и улица Ленина осталась в своих современных границах. Пока осталась.
