Можно с уверенностью сказать, что истоки современной улицы Луначарского родились в 1650-х годах. Именно тогда было принято решение о переселении вотчины боярина Никиты Романова — села Спасское Новое — на калужский посад.
Предшествовали этому следующие события. В первой четверти XVII века Калугу периодически лихорадило. Осада Болотникова, Лжедмитрий, гетман Сагайдачный, пожары и мор — всё это привело к тому, что практически две трети посада к 20-м годам XVII века представляли собой весьма печальное зрелище. Восточная граница острога в то время шла от Оки на север, не доходя до современной улицы Луначарского (п.1 на схеме). Для наглядности красным цветом на схеме также показаны существующие в ту пору церкви:
2. Великомученицы Христовой Варвары «за острогом» (ныне Знаменская);
3. Покрова Святой Богородицы;
4. Рождества Христова;
5. Христовой мученицы Варвары (ныне Богоявленская);
6. Николы Чудотворца «за лавками»;
7. Ильи Пророка;
8. Страстотерпца Христова Егория (ныне Георгия «за лавками»);
9. Сретения Пречистой Богородицы;
10. Рождества Пречистой Богородицы (ныне Никитская);
11. Василия Великого;
12. Введения Пречистой Богородицы (позже Воскресенская);
13. Архистратига Михаила (позже Михаило-Архангельская).
Краевед Малинин указывает на 1649 год, когда Спасское Новое перевели на посад, а Ханыков — на 1658-й, что в принципе не столь существенно, так как переселение скорее всего происходило не один год. Две церкви бывшего села — Никольская и Егорьевская — были также разобраны, а на их местах были установлены большие поклонные кресты. Поселенцам была отведена земля за восточной границей острога, и они сформировали новые слободы:
Никольская слобода с вновь поставленной церковью Николая Чудотворца (п.15);
Благовещенская слобода с вновь поставленной церковью Благовещения Пресвятой Богородицы (п.14).
Улочки поначалу были узкими и кривыми, однако направление движения от Тульской дороги к Московской сформировало постепенно две основных улицы: Никольскую и Никольскую Проезжую (указаны в описи города 1734 года). К тому времени все три церкви новых слобод выстроили каменными: Никольскую в 1691 году, Благовещенскую в 1718 году, Спасо-Слободскую в 1732 году (ни одна из них до нашего времени не дожила).
Второе рождение улица получила после принятия нового плана города в 1778 году. Но и тут не всё было гладко. По первому варианту плана города улицу в современных её границах прокладывать не предусматривалось. Архитектор Никитин предложил проложить новую улицу от Жировского оврага на северо-запад к Воскресенской церкви (п.17 на схеме). И только после принятия второй редакции плана она приобрела современные границы. Первоначально её называли Новослободская, потом Николослободская. Улицей Никольской её назвали только в последней четверти XIX века.
В начале XX века это была уже одна из основных улиц города, достаточно широкая и ухоженная. В 1918 году улицу Никольскую переименовали в проспект Луначарского. Анатолий Васильевич Луначарский (1875-1933) в то время должность имел 1-го комиссара народного просвещения РСФСР и чести такой удостоился при жизни благодаря тому, что с 1899 по 1901 годы находился в Калуге в ссылке (проживал в доме Васильева на современной улице Плеханова рядом с Успенской церковью). После революции нарком также посещал город, в частности выступал в бывшем Народном доме (теперь на этом месте филармония). Ну и кроме всего прочего, калужский драмтеатр c 1929 года также носит его имя.