Здание построено в квартале № 159, согласно регулярного плана Калуги 1778 г. Данный квартал, как и прилегающие к нему кварталы, был отведен исключительно под застройку каменными зданиями.
Вероятно, что первоначальный объем с трехосным главным фасадомбыл выстроен и принадлежал купцам Торубаевым - Василию Ивановичу с братьями. Судя по высокой оценочной стоимости 1832 г., которая составила 5000 рублей, здание было недавно выстроенным, очевидно, в конце 1820-х годов. До 1838 г. адрес усадьбы: 1-я часть, 1-й квартал, № 194.
Как минимум, до середины XIX в. здания, формирующие фронт застройки восточной стороны Облупской улицы в данном квартале, являли собой отдельно стоящие постройки, что видно на плане Калуги, датируемом 1850-ми гг.
В последней четверти XIX в. усадьбой владеет жена коллежского асессора Александра Александровна Антонова. В этот период адрес домовладения: 1-я часть, 1-й квартал, № 158. Если в 1876 г. здание оценивалось в 390 рублей, что свидетельствует о том, что с момента постройки здание не ремонтировалось и не перестраивалось, то к 1892 году оценочная стоимость выросла до 500 рублей. То есть, к первоначальному объему были сделаны пристройки.
В описи калужской недвижимости 1919-1920 гг., когда городскими властями менялась нумерация зданий, это здание отсутствует. На восточной стороне Кутузовской улицы в описи указаны лишь комплекс зданий Тихоновского подворья (бывший главный дом подворья ныне замыкает квартал с северо-запада) и дом наследников Васильевой, замыкающий квартал с юго-запада. Таким образом, можно предположить, что усадьба А.А. Антоновой была приобретена Тихоновским монастырем в начале XX в. А во второй половине 1920-х гг., когда в Калуге проводилась кампания муниципализации недвижимости, здание было конфисковано у монастыря и передано в ведение Горжилуправления.
Исследуемое здание, вместе с соседними, формирует сохранившийся исторический фронт застройки улицы. Представляет собой простой прямоугольный 2-этажный объем, вытянутый во двор, с 4-скатной кровлей, к которому примыкает поздняя лестничная клетка. Первый этаж невысок, в том числе и из-за наросшего культурного слоя.
Уличный фасад, расчлененный междуэтажным карнизом несложного профиля, имел до пристройки лестничной клетки асимметричную композицию с тремя равномерно размещенными осями окон и отстоящей на левом фланге осью входа и окна лестничной клетки. Нижний окна на этом фасаде арочные, а верхние прямоугольные, но три верхних окна обрамлены ленточными наличниками с арочным завершением, а отстоящее окно – наличником с поднятым карнизом, имеющим треугольное подвышение. Наличники опираются на поясок, протянутый на уровне подоконников. Поясок поддерживает под стойками наличников лопатки, между которым выложены филенки. Завершен фасад фризом и многообломным карнизом, поднятым под скатами кровли.
Юго-восточный угол здания подчеркнут лопатками, переходящими в плоскость фриза. Стены поздних пристроек завершены простыми карнизами. Внутри здание разделено стеной первоначальной лестничной клетки и поперечной стеной.
