1. Главная улица Калуги XVII–XVIII веков — Большая Московская Егорьевская проезжая. Она начиналась от речной пристани у Казанской церкви и шла на север по современной Воскресенской. После перепланировки города в конце XVIII века появилась Новая Московская улица (современная Ленина — от Старого Торга до бывших Московских ворот). Однако через некоторое время её немного укоротили и Московской улицей осталась лишь часть: от современной площади Маркса до улицы Баррикад. В 1918 году это название исчезло с плана города и вновь появилось только в конце 1950-х. Именно с той поры улица Московская пролегает в своих современных границах.
2. Улица Садовая — рекордсмен среди городских улиц: она меняла своё расположение чаще других. Впервые такое название появилось в описи города 1734 года, однако её расположение в то время пока не известно. Своё второе рождение Садовая получила в конце XVIII века, когда был разбит Загородный сад (ныне парк Циолковского). По новому плану города от Загородного сада была проложена улица, ведущая к центру, которая и получила название Садовая (ныне улица Академика Королёва). Но через некоторое время городским властям этого оказалось мало и Садовых стало в четыре раза больше: непосредственно от Садовой на восток до Сенной площади появилась улица Малая Садовая (часть современных улиц Гагарина от Королёва до сквера Мира), в противоположную сторону протянулась улица Нижняя Садовая (Гагарина от Королёва до Оки), а главная улица города была названа Большой Садовой (ныне улица Кирова). В 1918 году эти названия уходят в небытие, пока в 1936 году Садовая улица опять не появляется на плане города. Так называли всю улицу Гагарина в её современных границах вплоть до 1950 года. Последняя «реинкарнация» произошла уже после войны, когда Садовой назвали небольшую улочку севернее Лаврентьевского монастыря.
3. Несколько городских улиц меняли своё местоположение ещё до революции. Например, улица Большая Дворянская появилась на плане города 1778 года, а с 1785 она начала прокладываться как основной проспект (современная улица Кирова). Впрочем, через некоторое время горожане передумали и перенесли Дворянскую улицу на другое место — часть современной Суворова от Октябрьской до Московской.
Улица Никитская изначально пролегала по современной улице Карпова и лишь во второй половине XIX века Никитской назвали часть современной Ленина от Старого торга до площади Маркса.
Улица Одигитриевская несколько раз меняла своё местоположение, как бы вращаясь по часовой стрелке: то вдоль современной Королёва от Гагарина до Пушкина, то перпендикулярно ей (Баумана).
Была до революции и улица Ртищевская, которая до 1910 года «проживала» на современной улице Добровольского, а после — перескочила на верхнюю часть современной улицы Циолковского.
4. Несколько городских улиц поменяли свою «прописку» в связи с революцией. Так, например, улица Тульская до 1918 года находилась на месте восточной части современной Салтыкова-Щедрина, а улица Карачевская «проживала» на современном 1-м Больничном переулке.
Улица Проломная находилась в границах современной Плеханова (от Комарова до Георгиевской), а в 1918 году «переехала» на современный переулок Луначарского.
Новорежская переместилась с современной Никитина на бывший Антоновский переулок к городской тюрьме.
Ну и, конечно, улицы Садовая и Московская также в очередной раз поменяли «место жительства», но об этом уже было сказано выше.
5. Ну и наконец, самые массовые перемещения улиц происходили в советское время. Улица Дзержинского с 1927 года «проживала» на современных Огородной и Тельмана и лишь в 1937 году «переехала» по современному адресу.
Улица Кибальчича с 1918 по 1927 годы располагалась на современной Красной Горе и только в 1982 году улеглась на «Кубе».
Улица Ленина с 1918 по начало 60-х гордо занимала бывшую Облупу (ныне Театральная и Воронина), а в 1965 году укрепилась на новом месте.
Малоярославецкая с 1950 по 1970 годы жила на современной Бутома и лишь в 1982 году была также «сослана» на «Кубу».
Улица Мичурина с 1950 по 1968 годы занимала место улицы Гагарина, а с 1970 года заняла место бывшего переулка Степана Разина.
Улица Некрасова с 1927 по 1937 годы «проживала» у Дзержинского и только после войны нашла новое место на «Спичке».
Октябрьская переметнулась с современной части Карпова (от Марата до Театральной), где проживала с 1918 по 1933 годы, на своё нынешнее место.
Улица Платова один год «проживала» на Поле Свободы.
Улица Советская с 1918 по 1965 «квартировалась» на современной Ленина и лишь потом уехала в Турынино.
Улица Спартака с 1918 года жила на Берендяковской, в 1927 переехала на Комарова и только в 1984 перескочила на Правый берег.
Ну и конечно, Театральная. Она с 1918 по 1934 годы была главной улицей города (ныне Кирова), а в 1965 году обрела покой там, где мы её сейчас и видим.
