Давным-давно, в начале XVII века, когда не было ещё улицы Театральной (да и остальных улиц тоже), на её месте произошла великая битва между осаждённой дружиной Ивана Болотникова и войском царя Василия Шуйского. Позже, после разорения Калуги Сагайдачным и нескольких пожаров, на этом месте вырос «Новый острог». А со второй половины XVII века город стал потихоньку разрастаться. Предположительно, к концу того века и появилась Облупа. Хотя, конечно, улицей её можно было бы назвать весьма приблизительно. На въезде в город со стороны Большой Боровской дороги стали появляться постоялые дворы и кабаки для страждущих. Наверное, потому и стали называть эту местность Облупой, как называют кабак на выезде из города, где обирают пьяниц. Надо сказать, что в то время улочка была не большая и занимала часть современной Театральной от Достоевского до Кирова. Западнее неё начиналась Ямская слобода, поэтому часть ямщиков с семьями также ставили дома на ней.
XVIII век особых изменений в облик улицы не внёс: на первом рисунке представлен фрагмент городского плана 1782 года, на котором красной линией обозначено современное расположение улицы Театральной. Изменения начались только после утверждения нового городского плана, составленного архитектором Никитиным в 1778 году. Согласно первой редакции, улицу эту предлагалось снести и застроить новыми кварталами, а новые улицы проложить ровными по другим направлениям. Но план этот воплощён в жизнь не был, а был переработан, и только тогда современная улица Театральная приобрела свои нынешние очертания.
Записки купца Губкина, очевидца тех событий, донесли до нас следующие сведения: «Сея весной Тимофей Алфёров построил каменные полатцы на новой улице от Хлебной площади. А тут был двор ямщика Лаврентия Колесова и старая улица Облупа». Речь тут идёт о знаменитом доме Купцова (ныне кукольный театр), основу которого построил в 1783 году калужский купец 3-й гильдии Тимофей Данилович Алфёров (позже дом неоднократно менял владельцев и перестраивался). Улицу выпрямили и расширили, на ней стали строиться уже в основном купцы. Однако ещё несколько десятилетий она была разбита на две части: Облупская (от Достоевского до Кирова) и Староторжская (от Кропоткина до Достоевского). Позже её замостили булыжником и только в начале XX века объединили под общим названием Облупская.
Буквально через десятилетие, в 1912 году, в России широко празднуется столетие Победы в Отечественной войне 1812 года, и Облупскую переименовывают в улицу Кутузовскую в честь знаменитого фельдмаршала. Однако в 1918 году вождя военного поменяли на вождя пролетариата, и центр Калуги украсил проспект Ленина, начинающийся от бывшей Плац-Парадной площади (ныне сквер имени Ленина) и упирающийся в бывший Новый Торг (ныне Театральная площадь). Именно современная «Театралка» первой из калужских улиц стала носить имя вождя. И продолжалось это вплоть до 1965 года, когда решением Калужского облисполкома свершилась очередная топонимическая революция, переместившая улицу Ленина на новое почётное место. А так как городской театр к тому времени уже вовсю процветал на новой Театральной площади, то и улицу, идущую от неё, не мудрствуя лукаво, так и назвали — Театральная. Причём ещё целых 20 лет, вплоть до 1985 года, Театральной улицей именовалась и современная Воронина.
Ну и ещё можно сказать, что с 1918 по 1934 годы Театральной улицей в Калуге именовалась современная Кирова.
